К востоку от рая (1955)

Из трёх картин, в которых Дин исполнил главную мужскую роль, это единственный фильм, вышедший при жизни актёра.
Многие сцены или реплики Кэла были сымпровизированы самим актёром. Например, танец в поле и трюки на крыше двигающегося поезда.
В сцене разговора Адама и Кэла, по сценарию Кэл должен был уйти от своего отца, однако Дин инстинктивно повернулся к Рэймонду Мэсси и обнял его — экранный отец впал в состояние ступора от неожиданности. Поведение Дина всех поразило в этот момент, что Казан решил оставить сцену в таком виде и не прогадал. Этот эпизод из жизни актёра можно увидеть в биографической картине 2001 года, где роль Дина сыграл Джеймс Франко.
В 1955 году американская кино-академия присудила Джеймсу Дину номинацию на премию «Оскар» посмертно за исполнение главной мужской роли. Такая номинация стала первой в продолжительной истории кино-академии.
Изначально у Казана была идея пригласить на роль Кэла Марлона Брандо и Монтгомери Клифта на роль Аарона, но обоим было уже за 30 и поэтому их кандидатуры посчитали слишком староватыми для того, чтобы играть подростков. Фактически, финальный вердикт в пользу Джеймса Дина вынес сам автор книги Джон Стейнбек — когда Дин появился на съёмочной площадке, Стейнбек воскликнул: «Господи Иисусе, он вылитый Кэл!»
Кэла мог сыграть Пол Ньюман, который проходил вместе с Дином скрин-тест.